Cô Nàng Tokyo Mơ Mộng (Phần 2) tiếp tục hành trình của Kamata Rinko, một phụ nữ 30 tuổi độc thân, đang chật vật với nghề biên kịch. Cuộc sống của cô không có bạn trai, chỉ có những buổi tối uống rượu với hai người bạn thân là Kaori và Koyuki. Họ thường an ủi nhau bằng những giả định về cuộc sống tình cảm nếu mọi thứ khác biệt.
Nhưng một ngày nọ, một chàng trai trẻ điển trai với mái tóc vàng đã nói thẳng vào mặt họ: “Mấy cô toàn là những phụ nữ giả định thôi!”. Ba người bạn buộc phải đối diện với sự thật phũ phàng rằng họ đã không còn là những cô gái trẻ nữa.
Rinko bước vào tuổi 30, vẫn chưa trưởng thành trong cảm xúc, vừa tìm kiếm hạnh phúc, vừa vật lộn với chuyện tình cảm và công việc. Liệu cô và các bạn có thể vượt qua được khó khăn, tìm được hạnh phúc cho riêng mình?