Đổng Tiểu Thư Ngày Nào Cũng Đón Valentine xoay quanh câu chuyện của tiểu thư họ Đổng, một cô gái mắc chứng sợ xã hội. Sau khi bị chế giễu tại công sở và tổn thương vì thất tình, cô đã ước ao một ngày Valentine ngọt ngào khi nhìn thấy sao băng. Điều cô không ngờ là mình lại rơi vào một vòng lặp vô tận của những tình tiết lãng mạn.
Ban đầu, cô chìm trong những màn theo đuổi ngọt ngào và được cưng chiều. Tuy nhiên, cảm giác ngột ngạt sớm xuất hiện, và cô quyết tâm tìm cách thoát ra. Song, mọi nỗ lực của cô đều thất bại. Trên hành trình tìm lối thoát, cô phát hiện ra rằng mình đang bị mắc kẹt trong một trò chơi yêu đương trong vũ trụ ảo.
Trò chơi này do tổng tài công nghệ Lâm Mặc Thần tạo ra, và cả hai đều là nạn nhân bị mắc kẹt trong vòng lặp này. Họ trải qua những cung bậc cảm xúc, từ yêu thương đến đối đầu. Dần dần, họ khám phá ra một âm mưu lớn hơn và quyết tâm cùng nhau tìm cách thoát khỏi thế giới ảo.
Câu chuyện của Đổng Tiểu Thư Ngày Nào Cũng Đón Valentine là một hành trình đầy cảm xúc, xoay quanh chủ đề tình yêu, đối đầu, và khám phá trong một thế giới ảo.