Olive Kitteridge là câu chuyện về một thị trấn nhỏ ở New England, nơi mà vẻ yên bình che giấu những bí mật và scandal. Qua lăng kính của Olive, một người phụ nữ thông minh và có thái độ khắc nghiệt, nhưng cũng có một trái tim ấm áp và đầy rắc rối, chúng ta thấy được thực tại của thị trấn này.
Cuộc sống của Olive xoay quanh mối quan hệ với chồng cô, Henry, một dược sĩ tốt bụng và tử tế của thị trấn, và con trai Christopher, người thường xuyên cảm thấy bức xúc với cách mẹ mình đối xử với anh. Qua các mối quan hệ này, Olive thể hiện một trung tâm đạo đức kiên định nhưng cũng đầy phức tạp.
Trong suốt 25 năm, câu chuyện của Olive và những người xung quanh cô dần dần hé lộ những bí mật và bi kịch mà họ phải đối mặt. Thị trấn yên bình bề mặt nhưng thực chất chứa đầy những mối quan hệ bất chính, tội phạm và đau khổ.
Olive Kitteridge mang đến một góc nhìn sâu sắc về cuộc sống của một gia đình và cộng đồng, nơi mà ranh giới giữa đúng và sai, tốt và xấu, không phải lúc nào cũng rõ ràng.