Thử Thách Nghiệt Ngã xoay quanh câu chuyện của ba người bạn thân từ nhỏ, Diệp Vinh Thiêm, Hứa Văn Bưu và Mã Chí Cường, những người đã từng mơ ước xây dựng một công ty riêng cùng nhau. Tuy nhiên, mối quan hệ của họ bắt đầu rạn nứt khi cả Diệp Vinh Thiêm và Hứa Văn Bưu đều yêu thắm thắm Vịnh Hân.
Sự ganh đua giữa hai người bạn dẫn đến một loạt biến cố. Diệp Vinh Thiêm ban đầu chiếm ưu thế nhờ sự quyết đoán và mưu trí của mình, nhưng Hứa Văn Bưu lại là người chiến thắng trong tình yêu.
Hứa Văn Bưu sớm đạt được thành công trong kinh doanh và tình yêu, nhưng anh không cảm thấy hạnh phúc. Ngược lại, anh dần sa chân vào con đường tội lỗi và dục vọng thấp hèn.
Đến cuối cùng, mọi thứ của Hứa Văn Bưu sụp đổ và anh phải trả giá đắt cho những lựa chọn của mình.