Chàng Sở Khanh Tốt Số xoay quanh câu chuyện của Don Martello, một gã sở khanh điển hình. Mọi người thường gọi anh như vậy bởi khả năng cưa đổ bất cứ cô gái nào chỉ trong 10 giây.
Don Martello là một chàng trai mạnh mẽ và đẹp trai. Anh thường tìm kiếm sự thỏa mãn từ những hình ảnh nóng bỏng trên máy tính và thói quen xưng tội tại nhà thờ. Một đêm, tại một hộp đêm, anh gặp Barbara Sugarman – một cô gái quyến rũ và đầy khêu gợi. Họ nhanh chóng rơi vào một mối quan hệ, không chỉ đơn thuần là một đêm.
Barbara yêu Don Martello và muốn anh trở nên tốt hơn. Cô khuyến khích anh tham gia lớp học đại học vào ban đêm để có thêm kinh nghiệm và cấm anh xem những bộ phim trên máy tính. Mối quan hệ của họ đặt ra nhiều câu hỏi về tình yêu, sự thay đổi và bản thân.