Chuyện Nàng Lọ Lem xoay quanh cuộc sống của Sam, một cô gái trẻ với tuổi thơ không may mắn. Sau khi cha qua đời, Sam phải đối mặt với mẹ kế và hai chị em kế khó tính. Tuy nhiên, cô vẫn giữ được tình bạn đẹp với Carter và một mối quan hệ trực tuyến với một chàng trai bí ẩn tên Nomad.
Sam và Nomad đã có những giây phút lãng mạn qua email, và khi Nomad mời cô đến buổi khiêu vũ Halloween của trường, Sam đã không ngần ngại đồng ý. Tại buổi khiêu vũ, cô đã gặp Nomad và họ đã có một đêm thật tuyệt vời cùng nhau. Tuy nhiên, khi Sam quay trở lại nhà, cô đã vô tình làm rơi điện thoại của mình.
Điện thoại của Sam đã được tìm thấy bởi Austin Ames, một chàng trai nổi tiếng ở trường và cũng chính là Nomad mà cô đã quen biết qua email. Austin bắt đầu tìm kiếm người chủ sở hữu của chiếc điện thoại, không biết rằng đó chính là Lọ Lem của anh. Cuộc tìm kiếm này đã mở ra một câu chuyện tình lãng mạn và thú vị giữa hai người trẻ.