“Chuyện Ngày Xưa Ở… Hollywood” đưa người xem trở về Los Angeles năm 1969, một thời kỳ hoàng hôn của điện ảnh Hollywood. Cựu ngôi sao Rick Dalton và người đóng thế Cliff Booth, một thời là biểu tượng của sự hào hoa và phiêu lưu, nay đã trở thành những kẻ hết thời. Họ phải chật vật để tìm chỗ đứng trong một ngành công nghiệp giải trí khắc nghiệt.
Giữa lúc khó khăn, họ may mắn có được sự giúp đỡ của Sharon Tate, một nữ minh tinh xinh đẹp và tài năng. Cuộc gặp gỡ này mở ra nhiều cơ hội mới cho cả ba, nhưng cũng tiềm ẩn những nguy hiểm và thách thức.
Trong bối cảnh Hollywood đang thay đổi, câu chuyện của Rick, Cliff và Sharon Tate đan xen tạo nên một bức tranh đầy màu sắc và cảm xúc. Bộ phim là một hành trình hoài niệm về quá khứ, đồng thời cũng là một sự phản ánh sâu sắc về ngành công nghiệp giải trí và những con người trong đó.