Chuyện Tình Tóc Rối là một câu chuyện ấm áp và hài hước về tình yêu tuổi trẻ. Năm 1998, Park Se Ri, một cô gái 19 tuổi, đang trong độ tuổi học trò. Cô phải lòng chàng trai hot nhất trường và muốn gây ấn tượng với anh.
Để có thể xuất hiện trước mặt anh với sự tự tin, Se Ri nghĩ rằng mình cần phải thay đổi vẻ ngoài. Cô quyết định duỗi mái tóc xoăn tự nhiên cứng đầu của mình. Trong hành trình này, Se Ri gặp Han Yoon Seok, một cậu học sinh chuyển trường.
Han Yoon Seok có thể giúp Se Ri trong chiến dịch tỏ tình vụng về nhưng chân thành của cô không? Bộ phim sẽ dẫn dắt khán giả trải qua những cung bậc cảm xúc của mối tình đơn phương, sự tự khám phá và trưởng thành của tuổi trẻ.