Kỳ Nghỉ Thú Vị Cùng Bạn Bè 2 là phần tiếp theo của câu chuyện về những người bạn thân thiết. Lần này, Marcus và Emily, một cặp vợ chồng mới cưới, quyết định mời hai người bạn thân tự do, Ron và Kyla, đi nghỉ cùng họ. Họ sẽ đến một khu nghỉ dưỡng tuyệt đẹp ở Caribe, và Marcus may mắn nhận được chuyến đi này với chi phí toàn bộ được đài thọ.
Khi mọi thứ dường như đang đi đúng kế hoạch, người cha của Kyla, Reese, bất ngờ xuất hiện tại khu nghỉ dưỡng sau khi được trả tự do từ nhà tù. Sự xuất hiện không báo trước này nhanh chóng làm mọi thứ vượt quá tầm kiểm soát. Những kế hoạch chu đáo của Marcus bị đảo lộn, và chuyến đi vốn dĩ hoàn hảo của những người bạn trong kỳ nghỉ nhanh chóng trở nên hỗn loạn.
Sự hỗn loạn này không chỉ dừng lại ở những tình huống bất ngờ mà còn đến từ sự kết hợp giữa các nhân vật với tính cách hoàn toàn khác biệt. Cặp vợ chồng mới cưới với lối sống có kế hoạch và hai người bạn tự do với cách sống thoải mái, không gò bó, tạo nên một hỗn hợp thú vị. Thêm vào đó, sự trở lại của Reese, người cha có quá khứ phức tạp, càng làm cho không khí trở nên nóng hơn.
Chuyến đi nghỉ tưởng chừng như một kỳ nghỉ thư giãn và vui vẻ cuối cùng lại trở thành một cuộc phiêu lưu không lường trước được. Những người bạn sẽ phải đối mặt với nhiều tình huống khó khăn và học cách chấp nhận, cũng như hiểu biết hơn về nhau.