Mối Tình Tay Ba Trường Rushmore là câu chuyện về Max Fischer, một chàng trai trẻ với cá tính lập dị và ước mơ lớn lao. Max đang theo học tại Rushmore Academy, một trường học danh giá, dù xuất thân từ gia đình nghèo khó. Với hoài bão và tham vọng không giới hạn, Max luôn khiến người khác cho rằng anh có những suy nghĩ viển vông.
Max sớm phải lòng cô giáo lớp 1, Miss Cross và tình cảm này đã làm cuộc sống của anh trở nên phức tạp. Trong cùng thời điểm, Max kết bạn với Herman Blume, một triệu phú giàu có và có tính cách kỳ dị. Điều trùng hợp là Blume cũng có tình cảm với Miss Cross, tạo nên một mối tình tay ba đặc biệt.
Khi câu chuyện tình cảm này diễn ra, Max phải đối mặt với nhiều hậu quả từ lời nói và hành động của mình. Cuộc sống học tập và các mối quan hệ của Max ngày càng trở nên rối ren. Max dần phải học cách chấp nhận và giải quyết những hệ lụy do chính mình gây ra.