Một Thuở Tình Thơ xoay quanh câu chuyện tình yêu giữa hai học sinh tiểu học, Bryce và Juli, từ năm 1957 đến 1962. Khi lần đầu gặp nhau, Juli đã biết mình yêu Bryce, nhưng cậu không chắc chắn và cố gắng tránh cô.
Thời gian trôi qua, mối quan hệ giữa hai người dần thay đổi. Bryce cố gắng thoát khỏi Juli bằng cách hẹn hò với Sherry, nhưng kế hoạch này không thành công khi người bạn tốt nhất của Bryce, Garrett, tiết lộ sự thật với Sherry. Từ đó, Bryce bắt đầu xem xét lại cảm xúc của mình với Juli.
Sau nhiều biến cố, cả hai đều có những thay đổi trong quan điểm và cảm xúc. Sự xuất hiện của ông nội Bryce, Chet, cũng mang lại một góc nhìn mới về Juli. Một biểu tượng quan trọng trong phim là cây sycamore lớn, cũ mà Juli yêu thích. Cây sycamore không chỉ là nơi Juli tìm thấy sự bình yên mà còn giúp cô nhìn thế giới một cách giác ngộ hơn.
Khi cây sycamore bị chặt hạ để xây dựng một ngôi nhà, Juli trở nên chán nản. Cha cô tặng cô một bức tranh của cây, như một cách để an ủi và giúp cô vượt qua mất mát. Phim theo dõi hành trình trưởng thành và tình yêu của hai người, qua những quyết định và thay đổi của họ trong thời gian qua.