Sideways là câu chuyện về hai gã trung niên với tình huống đơn giản nhưng đầy ắp cảm xúc. Trước khi một trong hai phải bước vào cuộc sống mới, họ quyết định du hành về miền quê Santa Barbara, California. Miles, một thầy giáo u sầu đã ly dị vợ, chán đời và mê rượu. Ngược lại, Jack là một diễn viên nghiệp dư sắp cưới vợ, tích cực và háo hức.
Cặp đôi này lên xe hơi mà không cần biết sẽ đi đâu, chỉ biết rằng họ cần một chuyến đi để thoát khỏi những phiền muộn. Trong quá trình du ngoạn và thưởng thức rượu nho tại vùng đất lãng mạn này, họ gặp hai cô gái dễ thương. Những tình cảm mới bắt đầu nảy sinh trong những tâm hồn khao khát yêu thương.
Khi khám phá vùng quê, họ cũng phát hiện ra những tài năng… bên lề của chính mình. Chuyến đi này không chỉ là một hành trình giải trí, mà còn là một cơ hội để họ tìm lại chính mình và khám phá những điều mới mẻ trong cuộc sống.