Tạm Biệt Christopher Robin là câu chuyện về cuộc đời của một tác giả và mối quan hệ đặc biệt với cậu con trai Christopher Robin. Bộ phim xoay quanh hành trình sáng tạo nên chú gấu Pooh nổi tiếng của người cha và cậu con trai.
Câu chuyện bắt đầu khi người cha, A. A. Milne, tìm kiếm cảm hứng cho các tác phẩm của mình. Cậu con trai Christopher Robin đã trở thành người bạn đồng hành và nguồn cảm hứng không giới hạn cho ông. Những trò chơi và cuộc phiêu lưu của hai cha con đã trở thành nền tảng cho những câu chuyện huyền thoại về chú gấu Pooh và các bạn trong rừng.
Không ai có thể dự đoán được rằng chú gấu Pooh sẽ trở thành biểu tượng giúp xoa dịu đi nỗi buồn ở khắp mọi nơi sau chiến tranh thế giới thứ nhất. Pooh đã chiếm được trái tim của trẻ em khắp nơi trên thế giới và trở thành một phần không thể thiếu trong văn hóa đại chúng.
Bộ phim là một tác phẩm tự truyện, phản ánh mối quan hệ đẹp đẽ giữa người cha và cậu con trai, đồng thời hé lộ về quá trình sáng tạo của A. A. Milne. Qua đó, phim cũng nói về sức mạnh của tình yêu gia đình và sự sáng tạo trong nghệ thuật.