Trở Lại Trường Học xoay quanh câu chuyện của Billy Madison, một thanh niên thiếu chín chắn và lêu lổng. Cuộc sống của anh thay đổi khi được cha giao nhiệm vụ phải hoàn thành toàn bộ chương trình tiểu học đến trung học trong vòng 24 tuần. Đây là thử thách để chứng minh mình đủ trưởng thành thừa kế công ty gia đình.
Billy bắt đầu hành trình học tập với nhiều trò quậy phá, tạo ra không ít tình huống hài hước. Tuy nhiên, sâu xa hơn, anh phải vượt qua chính bản thân và đối đầu với các giáo viên, bạn học. Quá trình này giúp Billy khám phá ra giá trị thực sự của trách nhiệm và trưởng thành.
Trên con đường học tập, Billy không chỉ phải đối mặt với những khó khăn mà còn phải học cách chấp nhận và thay đổi bản thân. Thông qua những trải nghiệm thú vị và đầy ắp tiếng cười, Billy Madison dần trưởng thành và sẵn sàng cho những thách thức mới trong cuộc sống.