Trợ Lý Yêu xoay quanh cuộc sống của hai nhân viên trẻ tuổi, cả ngày bị ông chủ giàu có và tài giỏi nhưng lận đận tình duyên kìm hãm. Họ dành cả tuổi trẻ để làm việc, chẳng có thời gian cho bản thân.
Harper và Charlie đều có những ước mơ và hoài bão riêng. Harper muốn viết một bài báo thật sự ý nghĩa, nhưng điều đó dường như không thể thực hiện được với áp lực từ công việc. Trong khi đó, Charlie 28 tuổi vẫn chỉ là trợ lý và không có thời gian dành cho bạn gái.
Cả hai quyết định hợp tác để “gán ghép” sếp cho nhau với hy vọng rằng tình yêu sẽ giúp sếp thoải mái hơn và cuộc sống của họ ít sóng gió hơn. Liệu kế hoạch của họ có thành công?
Họ hy vọng rằng khi sếp tìm được hạnh phúc, cuộc sống của họ cũng sẽ dễ dàng hơn.