“Trùng Khánh Sâm Lâm” xoay quanh cuộc sống của hai cảnh sát, 223 và 663, cùng những mối quan hệ tình cảm phức tạp của họ. Mỗi ngày, cảnh sát 223 đều mua một lon dứa có hạn sử dụng là ngày 1 tháng 5, như một lời nhắc nhở về tình yêu đã mất. Anh ta cũng để mắt đến một người phụ nữ bí ẩn đội tóc giả vàng hoe, không hề biết rằng cô ta là một tay buôn ma túy.
Cảnh sát 663 đang trải qua giai đoạn khó khăn sau khi chia tay. Người yêu cũ của anh ta vô tình đánh rơi chùm chìa khóa dự phòng tại một quán cà phê địa phương. Tại đây, anh ta gặp một cô hầu bàn, và cô này đã tự cho mình vào căn hộ của anh ta, từ đó cải thiện cuộc sống của anh ta.
Qua những câu chuyện đan xen, phim khắc họa một bức tranh sống động về tình yêu, sự chia ly và những mối quan hệ con người trong cuộc sống thành thị. Các nhân vật trong phim đều có những câu chuyện riêng, nhưng đều được kết nối bằng những sợi dây tình cảm.