Chuyện phim xoay quanh Cameron, một chàng trai vừa chuyển đến trường mới và nhanh chóng bị thu hút bởi Bianca, cô gái được nhiều người ngưỡng mộ. Tuy nhiên, có một điều kiện khiến Bianca khó có thể đồng ý hẹn hò: chị gái Kat của cô, một cô gái mọt sách khó tính, phải có người bạn đi chơi trước.
Một người bạn đồng nghiệp đề nghị thuê Patrick, một học sinh có tiếng “anh chị” trong trường, để quyến rũ Kat. Mục đích là giúp Bianca có cơ hội được hẹn hò. Tuy nhiên, mọi chuyện trở nên phức tạp khi cả Patrick và Kat bắt đầu có cảm xúc thực sự với nhau.
Khi Patrick tiếp cận Kat, ban đầu cô tỏ ra không quan tâm. Nhưng dần dần, cô bắt đầu mềm lòng trước sự thân thiện và tốt bụng của Patrick. Ngược lại, Patrick cũng bất ngờ vì sự thông minh và thú vị của Kat. Cả hai dần hiểu và thấu hiểu nhau hơn.
Câu chuyện tình cảm giữa các nhân vật chính dần dần được hé mở, mang đến những phút giây hài hước và cảm động. Mối quan hệ giữa Patrick và Kat, cũng như giữa Cameron và Bianca, đều có những bước ngoặt thú vị.