Sau khi chia tay người yêu, diễn viên truyền hình Peter quyết định đến Hawaii để giải tỏa nỗi buồn. Anh hy vọng chuyến đi này sẽ giúp anh thoát khỏi những ký ức đau đớn về tình cũ Sarah Marshall.
Tuy nhiên, số phận dường như không muốn anh được yên. Khi đến Hawaii, Peter phát hiện ra Sarah cũng đang ở đó, thậm chí còn cùng ở chung một khách sạn với anh. Điều khiến Peter khó chịu hơn là Sarah đã nhanh chóng tìm được người bạn trai mới và đang hạnh phúc bên cạnh anh ta.
Peter buộc phải đối mặt với thực tại rằng Sarah đã quên mình và đang tận hưởng cuộc sống mới. Anh phải tìm cách vượt qua nỗi đau và học cách buông bỏ tình cũ, dù cho điều đó không dễ dàng. Liệu Peter có thể tìm thấy hạnh phúc mới ở thiên đường du lịch Hawaii?